Этиленгликоль формула химическая. Что такое этиленгликоль и где он применяется

Екатеринбург 2016

Понятие об Спиртах

Многоатомные спирты

Этиленгликоль

Глицерин

Химические свойства

Применение спиртов в промышленности

Список литературы

Введение

СПИРТЫ (алкоголи) – класс органических соединений, содержащих одну или несколько группировок С–ОН, при этом гидроксильная группа ОН связана с алифатическим атомом углерода (соединения, у которых атом углерода в группировке С–ОН входит в состав ароматического ядра, называются фенолами)

Классификация спиртов разнообразна и зависит от того, какой признак строения взят за основу.

1. В зависимости от количества гидроксильных групп в молекуле спирты делят на:

а) одноатомные (содержат одну гидроксильную ОН-группу), например, метанол СН3ОН, этанол С2Н5ОН, пропанол С3Н7ОН

б) многоатомные (две и более гидроксильных групп), например, этиленгликоль

HO–СH2–CH2–OH, глицерин HO–СH2–СН(ОН)–CH2–OH, пентаэритрит С(СН2ОН)4.

Многоатомные спирты

Многоатомными являются спирты, содержащие две и более гидроксильные группы в составе молекулы органического вещества. Все двухатомные спирты называются гликолями.

Этиленгликоль

Этиленгликоль (тривиальное название) или этандиол (систематическое название). Химическая формула HO−CH2CH2−OHHO−CH2CH2−OH.

Двухатомный спирт, простейший представитель многоатомных спиртов. В очищенном виде представляет собой прозрачную бесцветную жидкость слегка маслянистой консистенции. Не имеет запаха и обладает сладковатым вкусом. Этиленгликоль токсичен. По степени воздействия на организм относится к веществам 3-го класса опасности. Попадание этиленгликоля или его растворов в организм человека может привести к необратимым изменениям в организме и к летальному исходу. Этиленгликоль - горючее вещество. Температура вспышки паров 120 градусов C.

Этиленгликоль находит широкое применение в технике в качестве охлаждающего реагента систем охлаждения двигателей и компьютеров, антифризов и тормозных жидкостей. Используется в органическом синтезе.

ПОЛУЧЕНИЕ ЭТИЛЕНГЛИКОЛЯ

В промышленности этиленгликоль получают путём:

· (I) гидратацией 1,2-дихлорэтана;

· (II) гидратацией хлоргидринов;

· (III) гидратации окиси этилена при повышенном давлении и температуре в присутствии 0,1-0,5 % серной или ортофосфорной кислоты, достигая 90 % выхода;

· (IV) окислением этилена перманганатом калия:

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА ЭТИЛЕНГЛИКОЛЯ

Этиленгликоль обладает всеми свойствами гликолей.

1. Взаимодействие с щелочными металлами : образует соли гликоляты

В отличие от одноатомных спиртов, многоатомные взаимодействуют также и соснованиями. Качественным реактивом на многоатомные спирты является щелочной раствор гидроксида меди(II), при взаимодействии с которым многоатомные спирты образуют комплексное соединение с медью ярко-синего цвета.

2. Взаимодействие с органическими кислотами: образует -одно- и двухзамещенные сложные эфиры (аналогично глицерину)

3. Взаимодействие с галогеноводородами HHal: образует этиленгалогенгидрины

HOCH2CH2OH+HHal⟶HOCH2CH2Hаl+H2O

4. Дегидратация при нагревании в присутствии концентрированной серной кислоты: образуется ацетальдегид 5. Окисление в зависимости от условий и окислителя: могут образовываться

· гликолевый альдегид,

· гликолевая кислота,

· глиоксаль,

· глиоксалевая и щавелевая кислоты;

Окисление молекулярным кислородом приводит к образованию формальдегида HCOH и муравьиной кислоты HCOOH.

Глицерин

Глицерин (тривиальное название) или пропантриол-1,2,3 (название по систематической номенклатуре).

Этиленглико́ль (гликоль ; 1,2-диоксиэтан ; этандиол-1,2 ), HO-CH 2 -CH 2 -OH - двухатомный спирт, простейший представитель полиолов (многоатомных спиртов). В очищенном виде представляет собой прозрачную бесцветную жидкость слегка маслянистой консистенции. Не имеет запаха и обладает сладковатым вкусом. Токсичен. Попадание этиленгликоля или его растворов в организм человека может привести к необратимым изменениям в организме и к летальному исходу.

История открытий и производства

Этиленгликоль впервые был получен в 1859 году французским химиком Вюрцем из диацетата этиленгликоля омылением гидроксидом калия и в 1860-м гидратацией этиленоксида . Он не находил широкого применения до Первой мировой войны , когда в Германии его стали получать из дихлорэтана для использования в качестве замены глицерина при производстве взрывчатых веществ. В США полупромышленное производство начато в 1917 году через этиленхлоргидрин . Первое крупномасштабное производство начато с возведением завода в 1925 году около Саут Чарлстона (Западная Вирджиния , США) компанией «Carbide and Carbon Chemicals Co.» (англ.). К 1929 году этиленгликоль использовался практически всеми производителями динамита .

В 1937 компания Carbide начала первое крупномасштабное производство, основанное на газофазном окислении этилена до этиленоксида . Монополия компании Carbide на данный процесс продолжалась до 1953 года.

Получение

В промышленности этиленгликоль получают путём гидратации оксида этилена при 10 атм и 190-200°С или при 1 атм и 50-100°С в присутствии 0,1-0,5 % серной или ортофосфорной кислоты, достигая 90 % выхода. Побочными продуктами при этом являются диэтиленгликоль , триэтиленгликоль и незначительное количество высших полимергомологов этиленгликоля.

Применение

Благодаря своей дешевизне этиленгликоль нашёл широкое применение в технике.

  • Как компонент автомобильных антифризов и тормозных жидкостей , что составляет 60 % его потребления. Смесь 60 % этиленгликоля и 40 % воды замерзает при −49 °С. Коррозионно активен, поэтому применяется с ингибиторами коррозии;
  • Используется как теплоноситель с содержанием не более 50 % в системах отопления (частные дома в основном)
  • В качестве теплоносителя в виде раствора в автомобилях, в системах жидкостного охлаждения компьютеров;
  • В производстве целлофана , полиуретанов и ряда других полимеров . Это второе основное применение;
  • Как растворитель красящих веществ;
  • В органическом синтезе:
    • в качестве высокотемпературного растворителя.
    • для защиты карбонильной группы путём получения 1,3-диоксолана . Обработкой вещества с карбонильной группой в бензоле или толуоле этиленгликолем в присутствии кислого катализатора (толуолсульфоновой кислоты , BF 3 Et 2 O и др.) и азеотропной отгонкой на насадке Дина-Старка образующейся воды. Например, защита карбонильной группы изофорона

1,3-диоксоланы могут быть получены также при реакции этиленгликоля с карбонильными соединениями в присутствии триметилхлорсилана или комплекса диметилсульфат -ДМФА 1,3-диоксалана устойчивы к действию нуклеофилов и оснований. Легко регенерируют исходное карбонильное соединение в присутствии кислоты и воды.

  • Как компонент жидкости «И», используемой для предотвращения обводнения авиационных топлив.
  • В качестве криопротектора
  • Для поглощения воды, для предотвращения образования гидрата метана (ингибитор гидратообразования), который забивает трубопроводы при добыче газа в открытом море. На наземных станциях его регенерируют путём осушения и удаления солей.
  • Этиленгликоль является исходным сырьём для производства взрывчатого вещества нитрогликоля .

Этиленгликоль также применяется:

  • при производстве конденсаторов
  • при производстве 1,4-диоксана
  • как теплоноситель в системах чиллер-фанкойл
  • в качестве компонента крема для обуви (1-2 %)
  • в составе для мытья стёкол вместе с изопропиловым спиртом
  • при криоконсрвировании биологических объектов (в крионике) в качестве криопротектора.

Очистка и осушение

Осушается молекулярным ситом 4А, полуводным сульфатом кальция , сульфатом натрия , +I 2 , фракционной перегонкой под пониженным давлением, азеотропной отгонкой с бензолом . Чистота полученного продукта легко определяется по плотности.

Таблица плотности водных растворов этиленгликоля, 20°С

Меры безопасности

Этиленгликоль - горючее вещество. Температура вспышки паров 120 °C. Температура самовоспламенения 380 °C. Температурные пределы воспламенения паров в воздухе, °С: нижний - 112, верхний - 124. Пределы воспламенения паров в воздухе от нижнего до верхнего, 3,8- 6,4 % (по объему).

Этиленгликоль токсичен. По степени воздействия на организм относится к веществам 3-го класса опасности.

Летальная доза при однократном пероральном употреблении составляет 100-300 мл этиленгликоля (1,5-5мл на 1 кг массы тела) . Имеет относительно низкую летучесть при нормальной температуре, пары обладают не столь высокой токсичностью и представляют опасность лишь при хроническом вдыхании. Определённую опасность представляют туманы, однако при их вдыхании об опасности сигнализируют раздражение и кашель. Противоядием при отравлении этиленгликолем являются этанол и 4-метилпиразол .

В организме метаболизируется путём окисления до альдегида гликолевой кислоты и далее до гликолевой кислоты, которая затем распадается до муравьиной кислоты и диоксида углерода. Также он частично окисляется до щавелевой кислоты, которая вызывает повреждения почечной ткани. Этиленгликоль и его метаболиты выводятся из организма с мочой .

См. также

Напишите отзыв о статье "Этиленгликоль"

Примечания

Ссылки

  • (рус.)
  • - Chemical Society Reviews. Issue 11, 2012, 41, 4218-4244. DOI: 10.1039/C2CS15359A

Отрывок, характеризующий Этиленгликоль

– Я, я, я не думал; впрочем я никогда не обещался, потому что…
Пьер перебил его. – Есть у вас письма ее? Есть у вас письма? – повторял Пьер, подвигаясь к Анатолю.
Анатоль взглянул на него и тотчас же, засунув руку в карман, достал бумажник.
Пьер взял подаваемое ему письмо и оттолкнув стоявший на дороге стол повалился на диван.
– Je ne serai pas violent, ne craignez rien, [Не бойтесь, я насилия не употреблю,] – сказал Пьер, отвечая на испуганный жест Анатоля. – Письма – раз, – сказал Пьер, как будто повторяя урок для самого себя. – Второе, – после минутного молчания продолжал он, опять вставая и начиная ходить, – вы завтра должны уехать из Москвы.
– Но как же я могу…
– Третье, – не слушая его, продолжал Пьер, – вы никогда ни слова не должны говорить о том, что было между вами и графиней. Этого, я знаю, я не могу запретить вам, но ежели в вас есть искра совести… – Пьер несколько раз молча прошел по комнате. Анатоль сидел у стола и нахмурившись кусал себе губы.
– Вы не можете не понять наконец, что кроме вашего удовольствия есть счастье, спокойствие других людей, что вы губите целую жизнь из того, что вам хочется веселиться. Забавляйтесь с женщинами подобными моей супруге – с этими вы в своем праве, они знают, чего вы хотите от них. Они вооружены против вас тем же опытом разврата; но обещать девушке жениться на ней… обмануть, украсть… Как вы не понимаете, что это так же подло, как прибить старика или ребенка!…
Пьер замолчал и взглянул на Анатоля уже не гневным, но вопросительным взглядом.
– Этого я не знаю. А? – сказал Анатоль, ободряясь по мере того, как Пьер преодолевал свой гнев. – Этого я не знаю и знать не хочу, – сказал он, не глядя на Пьера и с легким дрожанием нижней челюсти, – но вы сказали мне такие слова: подло и тому подобное, которые я comme un homme d"honneur [как честный человек] никому не позволю.
Пьер с удивлением посмотрел на него, не в силах понять, чего ему было нужно.
– Хотя это и было с глазу на глаз, – продолжал Анатоль, – но я не могу…
– Что ж, вам нужно удовлетворение? – насмешливо сказал Пьер.
– По крайней мере вы можете взять назад свои слова. А? Ежели вы хотите, чтоб я исполнил ваши желанья. А?
– Беру, беру назад, – проговорил Пьер и прошу вас извинить меня. Пьер взглянул невольно на оторванную пуговицу. – И денег, ежели вам нужно на дорогу. – Анатоль улыбнулся.
Это выражение робкой и подлой улыбки, знакомой ему по жене, взорвало Пьера.
– О, подлая, бессердечная порода! – проговорил он и вышел из комнаты.
На другой день Анатоль уехал в Петербург.

Пьер поехал к Марье Дмитриевне, чтобы сообщить об исполнении ее желанья – об изгнании Курагина из Москвы. Весь дом был в страхе и волнении. Наташа была очень больна, и, как Марья Дмитриевна под секретом сказала ему, она в ту же ночь, как ей было объявлено, что Анатоль женат, отравилась мышьяком, который она тихонько достала. Проглотив его немного, она так испугалась, что разбудила Соню и объявила ей то, что она сделала. Во время были приняты нужные меры против яда, и теперь она была вне опасности; но всё таки слаба так, что нельзя было думать везти ее в деревню и послано было за графиней. Пьер видел растерянного графа и заплаканную Соню, но не мог видеть Наташи.
Пьер в этот день обедал в клубе и со всех сторон слышал разговоры о попытке похищения Ростовой и с упорством опровергал эти разговоры, уверяя всех, что больше ничего не было, как только то, что его шурин сделал предложение Ростовой и получил отказ. Пьеру казалось, что на его обязанности лежит скрыть всё дело и восстановить репутацию Ростовой.
Он со страхом ожидал возвращения князя Андрея и каждый день заезжал наведываться о нем к старому князю.
Князь Николай Андреич знал через m lle Bourienne все слухи, ходившие по городу, и прочел ту записку к княжне Марье, в которой Наташа отказывала своему жениху. Он казался веселее обыкновенного и с большим нетерпением ожидал сына.
Чрез несколько дней после отъезда Анатоля, Пьер получил записку от князя Андрея, извещавшего его о своем приезде и просившего Пьера заехать к нему.
Князь Андрей, приехав в Москву, в первую же минуту своего приезда получил от отца записку Наташи к княжне Марье, в которой она отказывала жениху (записку эту похитила у княжны Марьи и передала князю m lle Вourienne) и услышал от отца с прибавлениями рассказы о похищении Наташи.
Князь Андрей приехал вечером накануне. Пьер приехал к нему на другое утро. Пьер ожидал найти князя Андрея почти в том же положении, в котором была и Наташа, и потому он был удивлен, когда, войдя в гостиную, услыхал из кабинета громкий голос князя Андрея, оживленно говорившего что то о какой то петербургской интриге. Старый князь и другой чей то голос изредка перебивали его. Княжна Марья вышла навстречу к Пьеру. Она вздохнула, указывая глазами на дверь, где был князь Андрей, видимо желая выразить свое сочувствие к его горю; но Пьер видел по лицу княжны Марьи, что она была рада и тому, что случилось, и тому, как ее брат принял известие об измене невесты.
– Он сказал, что ожидал этого, – сказала она. – Я знаю, что гордость его не позволит ему выразить своего чувства, но всё таки лучше, гораздо лучше он перенес это, чем я ожидала. Видно, так должно было быть…
– Но неужели совершенно всё кончено? – сказал Пьер.
Княжна Марья с удивлением посмотрела на него. Она не понимала даже, как можно было об этом спрашивать. Пьер вошел в кабинет. Князь Андрей, весьма изменившийся, очевидно поздоровевший, но с новой, поперечной морщиной между бровей, в штатском платье, стоял против отца и князя Мещерского и горячо спорил, делая энергические жесты. Речь шла о Сперанском, известие о внезапной ссылке и мнимой измене которого только что дошло до Москвы.
– Теперь судят и обвиняют его (Сперанского) все те, которые месяц тому назад восхищались им, – говорил князь Андрей, – и те, которые не в состоянии были понимать его целей. Судить человека в немилости очень легко и взваливать на него все ошибки другого; а я скажу, что ежели что нибудь сделано хорошего в нынешнее царствованье, то всё хорошее сделано им – им одним. – Он остановился, увидав Пьера. Лицо его дрогнуло и тотчас же приняло злое выражение. – И потомство отдаст ему справедливость, – договорил он, и тотчас же обратился к Пьеру.
– Ну ты как? Все толстеешь, – говорил он оживленно, но вновь появившаяся морщина еще глубже вырезалась на его лбу. – Да, я здоров, – отвечал он на вопрос Пьера и усмехнулся. Пьеру ясно было, что усмешка его говорила: «здоров, но здоровье мое никому не нужно». Сказав несколько слов с Пьером об ужасной дороге от границ Польши, о том, как он встретил в Швейцарии людей, знавших Пьера, и о господине Десале, которого он воспитателем для сына привез из за границы, князь Андрей опять с горячностью вмешался в разговор о Сперанском, продолжавшийся между двумя стариками.
– Ежели бы была измена и были бы доказательства его тайных сношений с Наполеоном, то их всенародно объявили бы – с горячностью и поспешностью говорил он. – Я лично не люблю и не любил Сперанского, но я люблю справедливость. – Пьер узнавал теперь в своем друге слишком знакомую ему потребность волноваться и спорить о деле для себя чуждом только для того, чтобы заглушить слишком тяжелые задушевные мысли.
Когда князь Мещерский уехал, князь Андрей взял под руку Пьера и пригласил его в комнату, которая была отведена для него. В комнате была разбита кровать, лежали раскрытые чемоданы и сундуки. Князь Андрей подошел к одному из них и достал шкатулку. Из шкатулки он достал связку в бумаге. Он всё делал молча и очень быстро. Он приподнялся, прокашлялся. Лицо его было нахмурено и губы поджаты.
– Прости меня, ежели я тебя утруждаю… – Пьер понял, что князь Андрей хотел говорить о Наташе, и широкое лицо его выразило сожаление и сочувствие. Это выражение лица Пьера рассердило князя Андрея; он решительно, звонко и неприятно продолжал: – Я получил отказ от графини Ростовой, и до меня дошли слухи об искании ее руки твоим шурином, или тому подобное. Правда ли это?
– И правда и не правда, – начал Пьер; но князь Андрей перебил его.
– Вот ее письма и портрет, – сказал он. Он взял связку со стола и передал Пьеру.
– Отдай это графине… ежели ты увидишь ее.
– Она очень больна, – сказал Пьер.
– Так она здесь еще? – сказал князь Андрей. – А князь Курагин? – спросил он быстро.
– Он давно уехал. Она была при смерти…
– Очень сожалею об ее болезни, – сказал князь Андрей. – Он холодно, зло, неприятно, как его отец, усмехнулся.
– Но господин Курагин, стало быть, не удостоил своей руки графиню Ростову? – сказал князь Андрей. Он фыркнул носом несколько раз.
– Он не мог жениться, потому что он был женат, – сказал Пьер.
Князь Андрей неприятно засмеялся, опять напоминая своего отца.
– А где же он теперь находится, ваш шурин, могу ли я узнать? – сказал он.
– Он уехал в Петер…. впрочем я не знаю, – сказал Пьер.
– Ну да это всё равно, – сказал князь Андрей. – Передай графине Ростовой, что она была и есть совершенно свободна, и что я желаю ей всего лучшего.
Пьер взял в руки связку бумаг. Князь Андрей, как будто вспоминая, не нужно ли ему сказать еще что нибудь или ожидая, не скажет ли чего нибудь Пьер, остановившимся взглядом смотрел на него.
– Послушайте, помните вы наш спор в Петербурге, – сказал Пьер, помните о…
– Помню, – поспешно отвечал князь Андрей, – я говорил, что падшую женщину надо простить, но я не говорил, что я могу простить. Я не могу.
– Разве можно это сравнивать?… – сказал Пьер. Князь Андрей перебил его. Он резко закричал:
– Да, опять просить ее руки, быть великодушным, и тому подобное?… Да, это очень благородно, но я не способен итти sur les brisees de monsieur [итти по стопам этого господина]. – Ежели ты хочешь быть моим другом, не говори со мною никогда про эту… про всё это. Ну, прощай. Так ты передашь…
Пьер вышел и пошел к старому князю и княжне Марье.
Старик казался оживленнее обыкновенного. Княжна Марья была такая же, как и всегда, но из за сочувствия к брату, Пьер видел в ней радость к тому, что свадьба ее брата расстроилась. Глядя на них, Пьер понял, какое презрение и злобу они имели все против Ростовых, понял, что нельзя было при них даже и упоминать имя той, которая могла на кого бы то ни было променять князя Андрея.
За обедом речь зашла о войне, приближение которой уже становилось очевидно. Князь Андрей не умолкая говорил и спорил то с отцом, то с Десалем, швейцарцем воспитателем, и казался оживленнее обыкновенного, тем оживлением, которого нравственную причину так хорошо знал Пьер.

В этот же вечер, Пьер поехал к Ростовым, чтобы исполнить свое поручение. Наташа была в постели, граф был в клубе, и Пьер, передав письма Соне, пошел к Марье Дмитриевне, интересовавшейся узнать о том, как князь Андрей принял известие. Через десять минут Соня вошла к Марье Дмитриевне.
– Наташа непременно хочет видеть графа Петра Кирилловича, – сказала она.
– Да как же, к ней что ль его свести? Там у вас не прибрано, – сказала Марья Дмитриевна.

Самые известные и применяемые в жизни человека и в промышленности вещества, принадлежащие к категории многоатомных спиртов - это этиленгликоль и глицерин. Их исследование и использование началось несколько веков назад, но свойства этих во многом неповторимы и уникальны, что делает их незаменимыми и по сей день. Многоатомные спирты используют во многих химических синтезах, отраслях промышленности и сферах человеческой жизнедеятельности.

Первое «знакомство» с этиленгликолем и глицерином: история получения

В 1859 году, посредством двухстадийного процесса взаимодействия дибромэтана с ацетатом серебра и последующей обработки едким кали полученного в первой реакции этиленгликольдиацетата, Шарль Вюрц впервые синтезировал этиленгликоль. Некоторое время спустя был разработан метод прямого гидролиза дибромэтана, но в промышленных масштабах в начале двадцатого века двухатомный спирт 1,2-диоксиэтан, он же - моноэтиленгликоль, или просто гликоль, в США получали посредством гидролиза этиленхлоргидрина.

На сегодняшний день и в промышленности, и в лаборатории применяют ряд других методов, новых, более экономичных с сырьевой и энергетической точек зрения, и экологичных, так как применение реагентов, содержащих или выделяющих хлор, токсины, канцерогены и другие опасные для окружающей среды и человека вещества, сокращается по мере развития «зелёной» химии.

Аптекарем Карлом Вильгельмом Шееле в 1779 году был открыт глицерин, а особенности состава соединения изучил в 1836 году Теофиль Жуль Пелуз. Двумя десятилетиями позже было установлено и обосновано строение молекулы данного трёхатомного спирта в трудах Пьера Эжена Марселея Вертело и Шарля Вюрца. Наконец, ещё двадцать лет спустя Шарль Фридель провёл полный синтез глицерина. В настоящее время промышленность использует два метода его получения: через хлористый аллил из пропилена, а также через акролеин. Химические свойства этиленгиликоля, как и глицерина, широко используют в различных сферах химического производства.

Строение и структура соединения

В основе молекулы лежит непредельный углеводородный скелет этилена, состоящий из двух атомов карбона, в котором произошёл разрыв двойной связи. На освободившиеся валентные места у атомов углерода присоединились две гидроксильные группы. Формула этилена - С 2 Н 4 , после разрыва кранной связи и присоединения гидроксильных групп (через несколько стадий) она выглядит как С 2 Н 4 (ОН) 2 . Это и есть этиленгликоль.

Молекуле этилена присуща линейная структура, в то время как двухатомный спирт имеет некое подобие транс-конфигурции в размещении гидроксильных групп по отношению к углеродному остову и друг к другу (в полной мере этот термин применим к положению относительно кратной связи). Такая дислокация соответствует самому удаленному расположению водородов из функциональных групп, меньшей энергии, а значит - максимальной устойчивости системы. Попросту говоря, одна ОН-группа «смотрит» вверх, а другая - вниз. В то же время неустойчивыми являются соединения с двумя гидроксилами: при одном атоме карбона, образуясь в реакционной смеси, они тут же дегидратируются, переходя в альдегиды.

Классификационная принадлежность

Химические свойства этиленгликоля определяются его происхождением из группы многоатомных спиртов, а именно подгруппы диолов, то есть соединений с двумя гидроксильными фрагментами у соседних атомов карбона. Веществом, также содержащим несколько ОН-заместителей, является и глицерин. Он имеет три спиртовых функциональных группы и является самым распространённым представителем своего подкласса.

Многие соединения этого класса также получают и используют в химическом производстве для различных синтезов и прочих целей, но применение этиленгликоля имеет более серьёзные масштабы и задействовано практически во всех отраслях промышленности. Этот вопрос будет рассмотрен ниже более подробно.

Физические характеристики

Применение этиленгликоля объясняется наличием ряда свойств, которые присущи многоатомным спиртам. Это отличительные черты, характерные только для данного класса органических соединений.

Самое важно из свойств - это неограниченная способность смешиваться с Н 2 О. Вода + этиленгликоль даёт раствор, обладающий уникальной характеристикой: температура его замерзания, в зависимости от концентрации диола, ниже на 70 градусов, чем у чистого дистиллята. Важно отметить, что зависимость эта нелинейная, и по достижении определённого количественного содержания гликоля начинается обратный эффект - температура замерзания повышается при увеличении процентного содержания растворяемого вещества. Эта особенность нашла применение в области производства различных антифризов, жидкостей «незамерзаек», которые кристаллизуются при крайне низких термических характеристиках окружающей среды.

Кроме как в воде, процесс растворения отлично протекает в спирте и ацетоне, но не наблюдается в парафинах, бензолах, эфирах и тетрахлорметане. В отличие от своего алифатического родоначальника - такого газообразного вещества, как этилен, этиленгликоль - это сиропоподобная,прозрачная, с незначительным желтым оттенком жидкость, сладковатая по вкусу, с нехарактерным запахом, практически нелетучая. Замерзание стопроцентного этиленгликоля происходит при - 12,6 градусах Цельсия, а кипение - при +197,8. В нормальных условиях плотность составляет 1,11 г/см 3 .

Методы получения

Этиленгликоль можно получить несколькими способами, некоторые из них сегодня имеют лишь историческое или препаративное значение, а другие активно используются человеком в промышленных масштабах и не только. Следуя в хронологическом порядке, рассмотрим самые важные.

Выше уже был описан первый метод получения этиленгликоля из дибромэтана. Формула этилена, двойная связь которого разорвана, а свободные валентности заняты галогенами, - главного исходного вещества в данной реакции - помимо углерода и водорода имеет в своём составе два атома брома. Образование промежуточного соединения на первой ступени процесса возможно как раз благодаря их отщеплению, т. е. замещению ацетатными группами, которые при дальнейшем гидролизе превращаются в спиртовые.

В процессе дальнейшего развития науки стало возможным получение этиленгликоля прямым гидролизом любых этанов, замещенных двумя галогенами у соседних атомов карбона, с помощью водных растворов карбонатов металлов из щелочной группы или (менее экологичный реагент) Н 2 О и диоксида свинца. Реакция довольно «трудоёмкая» и протекает лишь при значительно повышенных температурах и давлении, но это не помешало немцам в периоды мировых войн использовать этот метод для производства этиленгликоля в промышленных масштабах.

Свою роль в становлении органической химии сыграл и способ получения этиленгликоля из этиленхлоргидрина путём его гидролиза угольными солями металлов щелочной группы. При повышении температуры реакции до 170 градусов выход целевого продукта достигал 90 %. Но был значительный недостаток - гликоль нужно было как-то извлекать из раствора соли, что непосредственно сопряжено с рядом трудностей. Учёные решили этот вопрос, разработав метод с тем же исходным веществом, но разбив процесс на две стадии.

Гидролиз этиленгликольацетатов, являясь ранее завершающей стадией метода Вюрца, стал отдельным способом, когда сумели получить исходный реагент окислением этилена в уксусной кислоте кислородом, то есть без применения дорогих и совсем неэкологичных соединений галогенов.

Известно также много способов производства этиленгликоля путём окисления этилена гидроперекисями, перекисями, органическими надкислотами в присутствии катализаторов (соединений осмия), и др. Также существуют электрохимические и радиационно-химические методы.

Характеристика общих химических свойств

Химические свойства этиленгликоля определяются его функциональными группами. В реакциях может принимать участие один гидроксильный заместитель или оба, в зависимости от условий процесса. Главное отличие в реакционной способности заключается в том, что за счёт наличия у многоатомного спирта нескольких гидроксилов и их взаимного влияния проявляются более сильные чем у одноатомных "собратьев". Поэтому в реакциях со щелочами продуктами являются соли (для гликоля - гликоляты, для глицерина - глицераты).

В химические свойства этиленгликоля, равно как и глицерина, входят все реакции спиртов из категории одноатомных. Гликоль даёт полные и неполные эфиры в реакциях с одноосновными кислотами, гликоляты, соответственно, образуются с щелочными металлами, а при химическом процессе с сильными кислотами или их солями выделяется альдегид уксусной кислоты - за счёт отщепления от молекулы атома водорода.

Реакции с активными металлами

Взаимодействие этиленгликоля с активными металлами (стоящими после водорода в химическом ряде напряженности) при повышенных температурах даёт этиленгликолят соответствующего металла, плюс выделяется водород.

С 2 Н 4 (ОН) 2 + Х → С 2 Н 4 О 2 Х, где Х - активный двухвалентный металл.

на этиленгликоль

Отличить многоатомный спирт от любой другой жидкости можно с помощью наглядной реакции, характерной только для данного класса соединений. Для этого к бесцветному раствору спирта вливают свежеосажденный (2), имеющий характерный голубой оттенок. При взаимодействии смешанных компонентов наблюдается растворение осадка и окрашивание раствора в насыщенно синий цвет - в результате образования гликолята меди (2).

Полимеризация

Химические свойства этиленгликоля имеют большое значение для производства растворителей. Межмолекулярная дегидратация упомянутого вещества, то есть отщепление воды от каждой из двух молекул гликоля и их последующее объединение (одна гидроксильная группа отщепляется полностью, а от другой отходит только водород), даёт возможность получения уникального органического растворителя - диоксана, который часто используется в органической химии, несмотря на его высокую токсичность.

Обмен гидроксила на галоген

При взаимодействии этиленгликоля с галогеноводородными кислотами наблюдается замена гидроксильных групп соответствующим галогеном. Степень замещения зависит от мольной концентрации галогенводорода в реакционной смеси:

НО-СН 2 -СН 2 -ОН + 2НХ → Х-СН 2 -СН 2 -Х, где Х - хлор или бром.

Получение эфиров

В реакциях этиленгликоля с азотной кислотой (определённой концентрации) и одноосновными органическими кислотами (муравьиной, уксусной, пропионовой, масленой, валерьяновой и т. д.) происходит образование сложных и, соответственно, простых моноэфиров. При других концентрация азотной кислоты - ди- и тринитроэфиров гликоля. В качестве катализатора используется серная кислота заданной концентрации.

Важнейшие производные этиленгликоля

Ценными веществами, которые можно получить из многоатомных спиртов с помощью несложных (описанных выше), являются эфиры этиленгликоля. А именно: монометиловый и моноэтиловый, формулы которых - НО-СН 2 -СН 2 -О-СН 3 и НО-СН 2 -СН 2 -О-С 2 Н 5 соответственно. По химические свойства они во многом похожи на гликоли, но, так же, как и любой другой класс соединений, имеют уникальные реакционные особенности, присущие только им:

  • Монометилэтиленгликоль представляет собой жидкость без цвета, но с характерным отвратным запахом, закипающую при 124,6 градусах Цельсия, отлично растворяющуюся в этаноле, других органических растворителях и воде, значительно более летучую, чем гликоль, и с плотностью, меньшей, чем у воды (порядка 0,965 г/см 3).
  • Диметилэтиленгликоль - также жидкость, но с менее характерным запахом, плотностью 0,935 г/см 3 , температурой закипания 134 градуса выше ноля и растворимостью, сравнительной с предыдущим гомологом.

Применение целлозольвов - так в общем называют моноэфиры этиленгликоля - довольно распространено. Они используются в качестве реагентов и растворителей в органическом синтезе. Также применяются и их для антикоррозийных и антикристаллизационных добавок в антифризы и моторные масла.

Области применения и ценовая политика продукционного ряда

Стоимость на заводах и предприятиях, занимающихся производством и продажей подобных реактивов, колеблется в среднем около 100 рублей за килограмм такого химического соединения, как этиленгликоль. Цена зависит от чистоты вещества и максимального процентного содержания целевого продукта.

Применение этиленгликоля не ограничивается какой-то одной областью. Так, в качестве сырья его используют в производстве органических растворителей, искусственных смол и волокон, жидкостей, замерзающих при отрицательных температурах. Он задействован во многих промышленных отраслях, таких как автомобильная, авиационная, фармацевтическая, электротехническая, кожевенная, табачная. Неоспоримо весомо его значение для органического синтеза.

Важно помнить, что гликоль - это токсичное соединение, которое может нанести непоправимый вред здоровью человека. Поэтому его хранят в герметичных сосудах из алюминия или стали с обязательным внутренним слоем, защищающим ёмкость от коррозии, только в вертикальных положениях и помещениях, не снабженных отопительными системами, но с хорошей вентиляцией. Срок - не более пяти лет.

Cодержание статьи: classList.toggle()">развернуть

Этиленгликоль – одно из самых распространенных веществ, широко применяемых в быту и на производстве, относится к третьему классу опасности. Он входит в состав лаков и красок, средств бытовой химии, антифриза, пластмасс. Поэтому отравление этиленгликолем возникает довольно часто при нарушении правил его использования.

Этиленгликоль является токсичным веществом для организма, способным вызвать тяжелые отравления и даже смерть. По своей химической природе он относится к простым спиртам, без цвета и запаха, имеет легкую маслянистую консистенцию и сладковатый привкус. Это – еще один фактор, повышающий вероятность отравления. Поэтому очень важно предупредить интоксикацию и уметь правильно оказать первую помощь пострадавшему.

Где применяется этиленгликоль?

Область применения этиленгликоля в промышленности достаточно широка:

В домашних условиях ни по внешнему виду, ни по запаху распознать этиленгликоль и отличить его от аналогов нельзя, а только путем специальных химических реакций.

Как можно отравиться?

Этиленгликолем можно отравиться двумя способами:

Попадание через дыхательные пути случается, как правило, на производстве в результате аварии , нарушения технологии производства и несоблюдения индивидуальных мер защиты. Этиленгликоль очень летуч, поэтому высокой концентрации в воздухе практически не создается, а отравления таким путем носят хронический характер – периодическое вдыхание небольших доз паров вещества.

Другой, наиболее опасный и частый путь отравления – прием вещества внутрь. Это может быть случайно, когда этиленгликоль хранится в бутылке из-под напитков, или оставлен в доступном для детей месте. Но чаще всего подобные отравления случаются с людьми с алкогольной зависимостью, которые умышленно принимают его для опьянения.

С этой целью его также получают в домашних условиях путем перегонки через аппарат-дистиллятор антифриза или тормозной жидкости. Отсутствие какого-либо запаха и сладковатый привкус вводят в заблуждение, что этот «аналог» этилового спирта не опасен, что и приводит к передозировке.

Попадание через кожные покровы встречается довольно редко, только при длительном прямом контакте с жидкостью, при этом интоксикация бывает не сильно выражена.

Влияние этиленгликоля на организм человека: вред и токсичность

Этиленгликоль, попадая в организм, распадается в печени, образуя токсические вещества с кислой реакцией (гликолевый альдегид, глиоксалат, оксалат кальция). Накопление этих продуктов распада нарушает кислотно-щелочное равновесие в тканях организма, вызывая состояние ацидоза – опасного состояния с нарушением метаболических процессов и угнетением всех функций.

Кроме этого, оксалаты оседают в тканях органов (головного мозга, легких, оболочках сердца, печени, почках, стенках сосудов, тканях глазного яблока), вызывая их повреждение. Оксалаты связывают ионы кальция, вызывая его дефицит в организме, что приводит к развитию судорог, параличей.

Токсичная доза, которая может вызвать серьезное отравление – от 20 мл (0,4 мл/кг), а смертельная доза составляет 2 мл/кг массы тела, то есть 100 мл и более. Эта доза может варьировать, в зависимости от состояния здоровья.

Для лиц, систематически употребляющих алкоголь и имеющих изменения в печени, тяжелое отравление может наступить и при небольшой дозе – до 40 мл. Первоначальный эффект «одурманивания» способствует потере контроля над количеством выпитого и появлению более тяжелых симптомов интоксикации, которая свидетельствует о поражении всего организма.

Симптомы отравления этиленгликоля

После приема внутрь этиленгликоля симптомы отравления появляются спустя 1-1,5 часа, когда он начинает всасываться из желудка. Клиническая картина сначала напоминает алкогольное опьянение, от которого можно отличить по отсутствию характерного запаха спиртного. От выпившего этиленгликоль едва ощутим сладковатый запах.

Неврологические проявления:

  • Головокружение;
  • Неадекватное поведение;
  • Нарушение речи;

Похожие статьи

  • Галлюцинации, эйфория;
  • Заторможенность, сменяющая возбуждение;
  • Мышечные судороги;
  • Потеря сознания.

С поражением нервных центров связано появление глазных симптомов : двоение в глазах, подергивание век и глазного яблока, сменяющиеся неподвижностью. В тяжелых случаях развивается кома, которая заканчивается летальным исходом, если своевременно не оказана помощь.

Со стороны органов пищеварения появляются тошнота, многократная рвота , боли в животе, увеличивается в размерах печень. Страдают также почки: в моче появляется белок, кровь, снижается выделение мочи, развивается острая почечная недостаточность.

При хроническом отравлении парами этиленгликоля на производстве развивается сосудистая дистония («прыгает» давление), общая слабость, энцефалопатия (головные боли, раздражительность, плохой сон), а также поражаются глаза в виде сухости и воспаления оболочек.

Первая помощь и выведение вещества из организма

Алгоритм действий по оказанию помощи человеку, выпившему этиленгликоль или жидкость, его содержащую, таков:

  • Вызвать бригаду скорой помощи;
  • Промыть желудок содовым раствором (1 столовая ложка на 0,5 л воды);
  • Давать обильное теплое питье: молоко, минеральная вода без газа;
  • Дать выпить сорбент (активированный уголь, полисорб, энтеросгель);
  • Дать слабительное, лучше всего подойдет магнезия.

Если пострадавший в сознании, и его состояние не тяжелое, хорошо дать выпить 100 мл водки или 50 мл медицинского спирта, разбавленного пополам с водой. Как это ни покажется странным, этиловый спирт является антидотом этого токсичного вещества, который можно применить в домашних условиях.

Если пострадавший без сознания, его нужно уложить на ровную поверхность , повернув голову набок во избежание асфиксии содержимым желудка в случае рвоты. Необходимо прощупать пульс и измерить давление. Пульс может быть нитевидным и даже не прощупываться на запястье, определять его нужно на сонных артериях – боковой поверхности шеи.

В случае остановки дыхания и отсутствия пульса нужно выполнить закрытый массаж сердца и принудительное искусственное дыхание.

В стационаре в качестве антидота при отравлении этиленгликолем вводится внутривенно стерильный щелочной раствор – бикарбонат натрия (сода), вводится глюконат кальция для восполнения его потери. Проводится восстановительная терапия, в зависимости от степени возникших нарушений. При тяжелом отравлении для очистки крови подключают аппарат гемосорбции (искусственная почка).

Последствия и осложнения отравления

К сожалению, последствия отравления этиленгликолем очень тяжелые. Около 40% больных, принявших его внутрь, погибают в течение 2-х недель.

Причиной летального исхода являются такие осложнения:


Не угрожающие жизни осложнения часто приводят к инвалидности. К таким последствиям относятся: атрофия зрительных нервов, потеря зрения, хроническая сердечная, почечная недостаточность, цирроз печени, поражение центральной нервной системы в виде бессонницы, астении и даже психических расстройств.

Этиленгликоль – это яд, о чем всегда нужно помнить. Категорически нельзя употреблять его внутрь в любом количестве, а в случаях воздействия его паров надо обратиться к врачу токсикологу, пройти обследование, лечение и принять меры профилактики.

Этиленгликоль - это прозрачная маслянистая жидкость без запаха, обладающая очень высокой токсичностью и представляющая в открытом виде серьезную опасность для организма человека. В промышленности его получают путем гидратации оксида этилена в присутствии ортофосфорной кислоты. Этиленгликоль относится к классу горючих веществ, самовоспламенение его происходит при температуре 120 градусов.

Невысокая стоимость и уникальные свойства этого вещества объясняют его широкое применение в различных отраслях промышленного комплекса.

Он используется в химической, автомобильной, нефтегазовой, авиационной, фармацевтической, текстильной, табачной парфюмерной и кожевенной сферах промышленности.

Главным свойством этиленгликоля можно считать его способность делать значительно ниже температуру замерзания жидкости. Именно поэтому он широко используется в приготовлении незамерзающих и охлаждающих составов. Компания «Апрель» является одним из прямых крупнейших поставщиков от производителя, который доставляет этиленгликоль в любую точку России.

Основные направления использования этиленгликоля:

В составе антифризов и тормозных жидкостей для автомобилей;

В охлаждающих системах компьютеров;

В виде теплоносителя в автомобилях;

Как высокотемпературный растворитель при органическом синтезе;

В процессе изготовления полиуретанов, полимеров и целлофана;

Во время органического синтеза с целью защиты карбонильной группы;

Как составная часть растворов для защиты лобовых стекол самолетов от обледенения;

В качестве основного компонента жидкости «И», которая применяется для предотвращения обводнения топлива для самолетов;

Как криопротектор;

С целью поглощения воды и предотвращения образования гидрата метана, способного забить трубопроводы во время добывания газа в открытом океане;

Как исходное сырье для изготовления специального взрывчатого вещества - нитрогликоля;

Для изготовления конденсаторов;

В составе крема для обуви;

В качестве одного из компонентов средства для мытья окон.

В производстве красок, эмалей и различных чернил этиленгликоль используется в качестве растворителя, так как он прекрасно растворяется в воде. А при изготовлении полупроводников он незаменим в виде очищающего средства, кроме того он может использоваться с целью осветления стекол и их сухой очистки.

Нередко эфиры этиленгликоля применяют для разбавления лаков, олифы, смолы. Кроме того он может использоваться как составная часть жидкого мыла, косметики, чистящих средств и гидравлических жидкостей.

В металлургии и печатном деле эфир этиленгликоля может быть применен в качестве растворителя и средства для очистки деталей, а в кожевенной отрасли он используется с целью аппретирования кожи. Некоторые эфиры этиленгликоля применяются и в парфюмерной промышленности, например, в составе лака для ногтей и жидкостей для снятия лака, в качестве фиксатора для духов, мыла и косметики.

В текстильной отрасли промышленности он применяется для формирования тканей и скручивания нитей, а также как один из главных составляющих красителей для кожи. Кроме того эфиры этиленгликоля применяют для защиты изделий из кожи от пятен, которые могут появиться при окраске.